Struktur Metanol

Struktur Metanol. Methanol (auch Methylalkohol abgekürzt MeOH) hat die Summenformel CH 3 OH An der Hydroxygruppe (OH) erkennst du dass MeOH zu den Alkoholen gehört Genauer gesagt ist Methanol ein primärer Alkohol Das liegt daran dass das Kohlenstoffatom (C) neben der OHGruppe drei weitere Wasserstoffatome (H) hat.

Methanol | CH3OH or CH4O | CID 887 structure chemical names physical and chemical properties classification patents literature biological activities safety Molecular Formula CH4O or CH3OHPubChem CID 887.

Methanol CH3OH PubChem

Methanol is the first and simplest member of the alcohol family in organic chemistry It is a onecarbon alcohol Methanol got these names due to its historical relevance when it is first discovered to be a product that forms when cellulose (the main sugar component present in wood) gets fermented by any form of bacteria.

Methanol – Wikipedia

Methanol is a promising energy carrier because as a liquid it is easier to store than hydrogen and natural gas Its energy density is however low reflecting the fact that it represents partially combusted methane Its energy density is 156 MJ / L whereas that of ethanol is 24 and gasoline is 33 MJ/L Chemical formula CH ₃OH or CH ₄OMolar mass 3204 g mol−1Melting point −976 °C (−1437 °F 1756 K)Solubility in water.

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GeschichteVorkommenHerstellungEigenschaftenVerwendungBiologische BedeutungDeuteriertes MethanolToxikologieNachweisLiteraturDie antiken Ägypter erhielten Methanol durch Pyrolyse von Holz (Holzgeist) und balsamierten ihre Toten mit einem Substanzgemisch auf dessen Basis Mit dem Verfahren der trockenen Destillation erhielt der irische Chemiker Robert Boyle 1661 erstmals reines Methanol aus Buchsbaumholz 1834 klärten die französischen Chemiker JeanBaptiste Dumas und EugèneMelchior Péligot die Zusammensetzung dieser wasserklaren Flüssigkeit und gaben ihr auch ihren Namen „methylene“ der sich aus altgriechisch méthy (altgriechisch μέθυ) für berauschendes Getränk oder Wein und hylé (altgriechisch ὕλη) für Holz zusammensetzt Die erste Synthese von Methanol gelang Marcelin Berthelot im Jahr 1858 durch Verseifung von Methylchlorid Die USA gewannen noch 1930 etwa 50 % des hergestellten Methanols durch trockene Destillation von Holz Hierzu wurde Holz auf circa 500 °C in eisernen Behältern erhitzt Als fester Rückstand blieb Holzkohle die gasförmigen Produkte wurden abgezogen und teilweise kondensiert Das Methanol ist nach Methan das zweithäufigste organische Gas in der Erdatmosphäre und kommt in Konzentrationen von 01 bis 10 ppb vor Es ist eine bedeutende atmosphärische Quelle für Formaldehyd und Kohlenstoffmonoxid Ein Großteil des in der Atmosphäre vorhandenen Methanols wird von Pflanzen emittiert In Feuchtgebieten wurden MethanolEmissionen von 268 Mikrogramm pro Quadratmeter und Stunde gefunden auf Gras und Weideflächen wurden Werte zwischen 100 und 500 Mikrogramm pro Quadratmeter und Stunde beobachtet Die Methanolfreisetzung erfolgt durch Pektinmethylesterase (PME) aus Pektin (teilweise mit Methanol veresterte PolyGalacturonsäure) etwa als Reaktion auf Angriff durch Fressfeinde Die Gesamtmenge des von Pflanzen freigesetzten Methanols wird auf über 100 Millionen Tonnen pro Jahr geschätzt Methylester und ether in denen Methanol chemisch gebunden ist kommen in vielen Früchten (Methylester) und in Lignin einem Bestandteil der pflanzlichen Zellwand (Phenylmethylether) Methanol ist eine organische Grundchemikalie und ein mengenmäßig bedeutender großtechnisch hergestellter Alkohol Im Jahr 2008 betrug der weltweite Methanolverbrauch 45 Millionen Tonnen Die größten Exporteure von Methanol waren im Jahr 2006 die karibischen Staaten wie Trinidad und Tobago mit 7541 Mio Tonnen Chile und Argentinien mit 3566 Mio Tonnen und die Staaten am persischen Golf mit 5656 Mio Tonnen Die größten Importeure waren die Vereinigten Staaten mit 7112 Mio Tonnen WestEuropa mit 8062 Mio Tonnen Taiwan und Südkorea mit zusammen 2361 Mio Tonnen und Japanmit 1039 Mio Tonnen Die technische Herstellung von Methanol erfolgt ausschließlich in katalytischen Verfahren aus Synthesegas einem Gemisch von Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff im Verhältnis von etwa 12 Diese Verfahren werden nach den Reaktionsdrücken in drei Bereiche unterteilt Das zunächst entwickelte Hochdruckverfahren arbeitete auf Grund der niedrigen Katalysatoraktivität und der Volumenkontrakt Alkohole die sich formal von den Alkanen ableiten werden als Alkanole bezeichnet Methanol ist der einfachste Alkohol und bildet das erste Glied der homologen Reihe der Alkanole Vormals wurden viele Alkohole nach einem Vorschlag von Hermann Kolbe als Derivate des Methanols – abgeleitet von Carbinol – als Carbinolebezeichnet Seit 1957 empfiehlt die IUPAC diese Nomenklatur nicht mehr zu verwenden Methanol wird unter anderem als Ausgangsmaterial in der chemischen Industrie oder als Energielieferant genutzt Die stoffliche Verwertung als Chemierohstoff erfordert ein besonders reines Produkt Rohmethanol kann als Energieträger in stationären Anlagen verfeuert werden Ein Gemisch aus reinem Methanol und Wasser liefert außerdem die chemische Energie zum Betrieb von Brennstoffzellen die sie in elektrische Energie wandeln Die Verwendung als Kraftstoff so genanntes FuelMethanol wird intensiv untersucht Möglich ist der Zusatz zu herkömmlichen Motorkraftstoffen oder die Verwendung reinen Methanols Methanol wird als polares Lösungsmittel eingesetzt Im Rectisolverfahren dient es zur Abtrennung von sauren Komponenten wie Kohlenstoffdioxid oder Carbonylsulfid aus GasströmenIm Zeitraum von 2005 bis 2009 nahm die Gesamtmenge des stofflich verwendeten Methanols um etwa 6 % zu während die energetische Nutzung eine Steigerungsrate von 55 % aufwies Methanol als Substrat im anaeroben Stoffwechsel Methanol wird nicht nur zum Zwecke des Energiegewinns zu Kohlenstoffdioxid abgebaut sondern kann auch als Kohlenstoffquelle für den Aufbau von Zellbausteinen dienen Dies ist insbesondere der Fall für anaerobe Methanotrophe die C1Verbindungen assimilieren In der Regel wird Methanol zunächst zu Formaldehyd oxidiert und kann entweder im so genannten WoodLjungdahlWeg dem Serinweg oder im Ribulosemonophosphatwegzu Kohlenhydraten aufgebaut werden Methanol als Zwischenprodukt des aeroben Methanabbaus Methanol wird als Zwischenprodukt des Stoffwechsels methanotropher Bakterien aus der Oxidation von Methan gebildet Methylotrophe Bakterien (Methylophilaceae) und Hefen beispielsweise Backhefe oxidieren auch andere C1Verbindungen wie Methanol und Formaldehyd zur Energiegewinnung Der Abbau findet in aeroben Umgebungen in der Nähe von Methanvorkommen statt Der aerobe biologische Abbau des Methans erfolgt über die Stufen Methanol Formaldehyd Formiat zu Kohlendioxid (CO2) 1 C H 4 → C H 3 Einzellerproteine Verfahren zur Herstellung von Einzellerproteinen (single cell proteins) auf Basis von Methanol wurden eingehend untersucht Dabei werden zum Beispiel Bakterien des Typs Methylophilus methylotropha in AirliftReaktoren fermentiert wobei als Stickstoffquelle Ammoniak genutzt wird Dabei werden proteinreiche Produkte erhalten deren Aminosäurekomposition der von Fischmehl ähnlich ist Die Nutzung von Einzellerproteinen auf der Basis von Methanol für Futterzwecke ist toxikologisch und ernährungs Es gibt drei verschiedene deuterierteVarianten von Methanol 1 Methanold1 auch MeOD bei dem nur das Wasserstoffatom der Hydroxygruppe gegen Deuterium ausgetauscht wurde 2 Methanold3 bei dem die Wasserstoffatome der Methylgruppe ersetzt wurden 3 Methanold4 bei dem alle Wasserstoffatome ausgetauscht sind 1 Struktur von monodeuteriertem Methanol (Methanold1 MeOD) 2 Struktur von trideuteriertem Methanol (Methanold3) 3 Struktur von perdeuteriertem Methanol (Methanold4) Methanold4 (Perdeuteromethanol) findet in der Kernresonanzspektroskopie(NMR) als Lösungsmittel Verwendung Methanol wird leicht durch Inhalation Verschlucken oder Hautkontakt aufgenommenDurch Körperflüssigkeit wird es schnell im Körper verteilt Kleine Mengen werden unverändert über Lunge und Nieren ausgeschieden Metabolismus und Giftwirkung entsprechen den bei Ethylenglycol festgestellten Unverstoffwechseltes Methanol ist nur von geringer Giftigkeit (Toxizität) Giftig sind seine Abbauprodukte (Metaboliten) so der durch ADH (Alkoholdehydrogenase) gebildete Formaldehyd (vgl Abbildung rechts) und die daraus entstehende Ameisensäure Insbesondere Letztere führt nach einer häufig ohne Symptome verlaufenden Latenzzeit von 6 bis 30 Stunden zur Ausbildung einer metabolischen Azidose Ameisensäure wird vom menschlichen Stoffwechsel nur sehr langsam abgebaut und sammelt sich so während des vergleichsweise zügigen Abbaus des Methanols im Körper an Die Giftigkeit des Formaldehyds ist bei der Methanolvergiftung umstritten Es wird durch die katalytische Einwirkung des Enzyms Aldehyddehydroge Methanol hat einen alkoholartigen Geruch Wird Methanol mit Borax vermischt und angezündet verbrennt der dabei entstehende Borsäuretrimethylester mit intensiv grüner Flamme Diese Reaktion funktioniert mit ähnlichem Ergebnis jedoch weniger intensiver Grünfärbung auch mit Ethanol unter einem Zusatz von konzentrierter Schwefelsäure Deswegen können Ethanol und Methanol mit dieser sogenannten Boraxprobe unterschieden werden Methanol wird häufig mit gaschromatografischen Methoden etwa durch Flammenionisationsdetektion oder mit gekoppelter Massenspektrometrie nachgewiesen Je nach Ursprung der Probe wird diese mit verschiedenen Methoden entweder vorher aufkonzentriert oder extrahiert Zum Nachweis von Methanol in der Luft wird diese zunächst über Silicagel oder Aktivkohle geleitet um das Methanol zu adsorbieren und zu konzentrieren Durch anschließende thermische Desorption wird das Methanol wieder freigesetzt Bei flüssigen Proben etwa zum Nachweis in Kraftstoff wird die Probe v Holger Menrad Alex König Alkoholkraftstoffe Springer Wien/New York 1982 ISBN 3211816968Der Bundesminister für Forschung und Technologie (Hrsg) Entwicklungslinien in Kraftfahrzeugtechnik und Straßenverkehr Forschungsbilanzen 1977 bis 1985 TÜV Rheinland KölnF Asinger Methanol Chemie und Energierohstoff AkademieVerlag Berlin 1987 ISBN 3055003411G A Olah A Goeppert G K Surya Prakash Beyond oil and gas the methanol economy Verlag WileyVCH (eingeschränkte Vorschauin der GoogleBuchsuche) Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit angenehmem bis stechendem GeruchSummenformel CH₄OName MethanolCASNummer 67561.